Lý thuyết về Este hay chi tiết nhất

Ngọc Quốc Tháng Năm 23, 2021

Khái niệm và phân loại este, các đồng phân của este, cách đọc danh pháp của este, Tính chất vật lý của este và mùi hương của các este đặc trưng.

Hôm nay, HocThatGioi sẽ cùng các bạn đi vào bài học đầu tiên trong chương trình học hoá học 12 – Este. Vậy Este là gì? Gồm các loại nào? Có các đồng phân và danh pháp như thế nào? Tất tần tật đã được HocThatGioi giải đáp rất đầy đủ và chi tiết qua bài viết dưới đây rồi đấy nên các bạn cứ thoải mái tham khảo nhé!

1. Khái niệm este và phân loại

1.1 Khái niệm

Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm $-OH$ ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm $-OR’$ của ancol.

1.2 Công thức chung của 1 số este:

Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức $RCOOH$ và $R’OH$ có công thức chung là: $RCOOR’$ . Nếu $R$ và $R’$ là gốc no thì este là $C_nH_{2n}O_2 (n \geqslant 2)$
Este tạo bởi axit đơn chức $RCOOH$ và rượu đa chức $R’(OH)_n$ có công thức chung là: $(RCOO)_nR’$
Este tạo bởi axit đa chức $R(COOH)_m$ và rượu đơn chức: $R(COOR’)_m$
Este tạo bởi axit đa chức $R(COOH)_m$ và rượu đa chức $R’(OH)_n$ (ít gặp) có công thức chung là: $R_n (COOR’)_{n.m}R’_m$ .

1.3 Phân loại

Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl, este được chia thành nhiều loại khác nhau như: este no, este không no, este đơn chức, đa chức…

2. Đồng phân của este

Este có các đồng phân gì?

Ứng với công thức $C_nH_{2n}O_2$ có thể có các loại đồng phân mạch hở sau:

Axit no, đơn chức
Este no, đơn chức
Andehit – rượu
Xeton – rượu
Andehit – ete
Xeton – ete

Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon của gốc ancol và đồng phân mạch cacbon của gốc axit tạo thành este.

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử $C_4 H_8 O_2$ có các đồng phân este sau:

$HCOOCH_2-CH_2-CH_3$ : n-propyl fomat
$HCOOCH-(CH_3)_2$ : isopropyl fomat
$CH_3COOC_2H_5$ : etyl axetat
$C_2H_5COOCH_3$ : metyl propionat

3. Danh pháp

Danh pháp của este được đọc như thế nào?

3.1 Với ancol đơn chức

Tên este = tên gốc hidrocacbon $R’$ + tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at )

Ví dụ:

$CH_3COOC_2H_5$ : etyl axetat
$CH_2=CH-COO-CH_3$ : metyl acrylat

3.2 Với ancol đa chức

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ: $CH_2OOC-CH_3$ : etylenglycol điaxetat

4. Tính chất vật lí

Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn ( như mỡ động vật, sáp ong …)
Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.
Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

Isoamyl axetat: $CH_3COOCH_2CH_2(CH_3)_2$ có mùi chuối
Etyl butirat: $CH_3CH_2CH_2COOC_4H_9$ có mùi dứa
Geranyl axetat: $CH_3COOC_10H_17$ có mùi hoa hồng…

Mở rộng thêm một số este có mùi đặc trưng khác để các bạn tham khảo nhé!

Amyl fomat có mùi mận.
Metyl salicylat có mùi dầu gió.
Etyl Isovalerat có mùi táo.
Metyl 2-aminobenzoat có mùi hoa cam.
Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài

5. Tính chất hóa học

5.1 Phản ứng ở nhóm chức

5.1.1 Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

Hóa học lớp 12 | Lý thuyết và Bài tập Hóa học 12 có đáp án

Ví dụ:

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Ví dụ:

Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol $C_3H_5(OH)_3$ và xà phòng.

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

$\Rightarrow X$ là este của phenol, có công thức là $C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OOC-R$

$\RightarrowX$ là este đơn chức, có công thức là $R-COO-CH=CH-R’$

$\Rightarrow X$ là este đơn chức, có công thức là $R’-COO-C(R)=C(R”)R’’’$

Ví dụ: $CH_3-COO-C(CH_3)=CH_2$ tạo axeton khi thuỷ phân.

⇒ X là este – axit, có công thức là $HOOC-R-COOR’$

⇒ X hiđroxi – este, có công thức là $RCOOCH(OH)-R’$

⇒ X hiđroxi – este, có công thức là $RCOOC(R)(OH)-R’$

hoặc “ $m_{rắn} = m_{este} + m_{NaOH}$ ” hoặc “ $m_{sp} = m_{este} + m_{NaOH}$ ”

⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

5.1.2 Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua $(LiAlH_4)$ , khi đó nhóm $RCO-$ (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

5.2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

5.2.1 Phản ứng cộng vào gốc không no

Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với $H_2, Br_2, Cl_2,$ … giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

5.2.2 Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết $C = C$ tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

6. Điều chế – ứng dụng

6.1 Điều chế

6.1.1 Phản ứng giữa axit và rượu:

*Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

Ví dụ:

*Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

Ví dụ:

*Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

Ví dụ:

*Từ axit đa chức và rượu đa chức:

Ví dụ:

6.1.2 Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

Ví dụ:

Đây là phản ứng để điều chế este của phenol do este của phenol không điều chế được bằng axit cacboxylic.

6.1.3 Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

Ví dụ:

6.1.4 Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

Ví dụ:

6.2 Ứng dụng

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)
Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.
Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

7. Nhận biết este

Este của axit fomic có khả năng tráng gương.
Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.
Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.
Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan $Cu(OH)_2$ .

Cảm ơn các bạn đã theo dõi bài viết của HocThatGioi về Lý thuyết về Este hay chi tiết nhất. Nếu các bạn thấy hay và bổ ích, hãy chia sẻ cho bạn bè của mình để cùng nhau học thật giỏi nhá. Đừng quên để lại 1 like, 1 cmt để tạo động lực cho HocThatGioi và giúp HocThatGioi ngày càng phát triển hơn nhé! Chúc các bạn học thật tốt!